VIP2004-01-01爱再来一次Peter Wyndham（Nicholls饰）与女友Emily（Jennifer Love Hewitt饰）像任何一对平凡的情侣一样，每天忙着自己的生活，很少时间独处。一次争吵过后，前来道歉的peter犹豫着要不要上出租车，因为这份犹豫女友选择离开。不到一分种，出租车在前面街口与一辆卡车相撞，女友香消玉陨。悲痛万分的peter在次日清晨醒来发现又回到了之前的一天，女友安然无恙，一切按照既定步骤发展。如果再来一次，Peter不敢想着居然成为事实。他放下一切业务，与女友登山、散步、彼此倾诉，爱意缠绵。到了那个决定性的夜晚，那辆夺命的出租车上，他毫不犹豫地上车，并且在致命的一击来到之时，俯身保护她。如果再来一次，他会用生命来爱她。
VIP1993-01-01西雅图夜未眠自从妻子去世后，萨姆（汤姆·汉克斯 Tom Hanks饰）就相信自己此生的爱已经走到了尽头，不会再有新的恋情走进心中，他在西雅图和儿子乔纳一起平静的生活。而乔纳，却一直希望爸爸能够开始新的婚姻，重获生活的阳光。抱着这样的想法，乔纳在圣诞夜打电话到电台的情感热线。就这样，萨姆的经历在此夜传遍了各个角落，很多人在倾听他的故事，其中包括安妮（梅格·瑞安 Meg Ryan饰）——一个住在东部的女记者。她善良，温柔，有一个知心的好友，和一个即将结婚的男友。然而，幸福的生活就被这个电话彻底打破了。她的内心有一种冲动，让她一步步地接近这个远在西部的男人。然而，一次次辗转的错过让萨姆和安妮迟迟不能会面。屡次在缘份的天空下失诸交臂的二人，一直为爱而奔波，等待一个遇见的机缘。
